SKKN Một số kinh nghiệm khi giải bài tập xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ

Phần I. Lí do chọn đề tài
	Ngày xưa người ta quan niệm rằng hợp chất hữu cơ được sinh ra nhờ 1 ‘lực sống’, chúng ta không thể có được các hợp chất hữu cơ nếu không có vai trò của các loài động vật. Năm 1928, Vô-lơ đã tổng hợp được ure (chất có trong nước tiểu) mà ‘không cần đến 1 con mèo, con chó hay con lạc đà nào’. Với sự phát triển nhanh chóng của khoa học, người ta đã tìm ra rất nhiều chất hữu cơ khác nhau. Nghành Hoá học Hữu cơ phất triển như ngày nay là nhờ sự đóng góp của các nhà khoa học đã phân tích định tính và định lượng để tìm ra các hợp chất hữu cơ mới. Với trình độ kiến thức sơ cấp, chúng ta sữ dụng các kết quả phân tích đó cũng có thể xác định được C.T.P.T hợp chất hữu cơ.
Giải bài tập xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ là một dạng toán rất quan trọng trong chương trình phổ thông khi học hoá hữu cơ. Đây là một dạng bài tập cơ bản và khá khó đối với học sinh lớp 11 và 12. Có rất nhiều cách giải khác nhau để đưa ra công thức phân tử, tuỳ theo từng kết quả phân tích mà ta áp dụng phương pháp nhất định. Tôi đưa ra một vài kinh nghiệm nhỏ sau đây hy vọng giúp cho các em định hướng được phương pháp, chọn được con đường tối ưu nhất để xác định C.T.P.T hợp chất hữu cơ một cách nhanh và chính xác nhất.
Phần II. Một số kinh ngiệm khi giải bài tập xác định công
thức phân tử hợp chất hữu cơ.
II.1. xác định c.t.p.t hợp chất hữu cơ theo pp khối lượng
	Đây là phương pháp đơn giản và cơ bản nhất để xác định C.T.P.T hợp chất hữu cơ. Khi giải toán theo phương pháp này chúng ta cần trải qua các bước sau:
@ Sơ đồ phân tích bài toán dạng cơ bản:
Đốt cháy
hoàn toàn
m (gam) => m gam CO2 hay n mol CO2, V lit CO2
H.C.H.C => m gam H2O hay n mol H2O
 (A) => V lit N2
Sản phẩm khí được dẫn qua bình (1) chứa H2SO4 đặc, P2O5... , bình (2) chứa dung dịch kiềm thì khối lượng H2O và khối lượng CO2 chính là độ tăng khối lượng của bình (1) và bình (2), thể tích N2 thường được đo trực tiếp sau khi đã loại CO2 và H2O.
@ Các bước giải:
 * Bước 1. Xác định thành phần nguyên tố trong hợp chất hữu cơ (A) đem đốt.
mC (trong A) = mC (trong CO2) = . mCO = 12. nCO
%C = = 
mH (trong A) = mH (trong H2O) = . mHO = 2. nHO
%H = = 
mN (trong A) = mN = = 28. nN	%N = 
mO (trong A) = mA – mC – mH – mN .	%O = 100% - (%C + %H + %N).
Nếu mO = 0 hay %O = 0 thì (A) không chứa oxi.
 * Bước 2. Xác định phân tử khối của hợp chất hữu cơ:
+ Dựa vào khối lượng riêng DA (ở đktc) hay tỉ khối hơi của chất hữu cơ (A) đối với chất (B) hoặc không khí (dA/kk):
MA = 22,4.DA MA = MB.dA/B MA = 29.dA/kk
+ Dựa vào khối lượng (m g) của 1 thể tích (V lit) khí (A):
MA = (đktc) hay MA = 
(trong đó: p là áp suất (atm); R là hằng số khí lí tưởng; T nhiệt độ tuyệt đối = t0 + 273)
+ Dựa vào hằng số nghiệm sôi và hằng số nghiệm lạnh (đói với chất rắn và chất lỏng khó hoá hơi).
MA = (K là hằng số nghiệm sôi hoặc nghiệm lạnh, t là độ tăng nhiệt độ sôi hoặc độ giảm nhiệt độ đông đặc của 1 chất tan trong dung dịch).
+ Nếu bài toán cho biết tỉ lệ thể tích VA = k.VB của 2 khí A và B trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất: VA = k.VB => nA = k.nB => MA = 
 * Bước 3. Xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ:
+ Nếu bài toán đã cho trực tiếp thành phần % các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ ta sử dụng sơ đồ sau:
 Sơ đồ: CxHyOz xC + yH + zO + tN
 MA 12x 1y 16z 14t
 100% %C %H %O %N
Từ đó tính các giá trị x, y, z và kết luận công thức phân tử.
+ Nếu bài toán không cho trực tiếp thành phần % các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ mà cho khối lượng CO2, H2O, thể tích N2 ta tính toán khối lượng từng nguyên tố trong hợp chất và lập công thức (A) dựa vào công thức tổng quát CxHyOzNt
 x : y : z : t = nC : nH : nO : nN = ::: = ::: (tỉ lệ tối giản)
=> CTPT có dạng: (CxHyOz Nt)n hay CxnHynOzn Ntn với M = 12n + 2n + 16n + 14t
=> giá trị n và C.T.P.T.
@ Ví dụ 1: Phân tích hợp chất X người ta thu được số liệu sau: %C = 70,94% ,
%H = 6,40%, %N = 6,90% còn lại là oxi. Xác định C.T.P.T của X biết dX/H = 101,5.
Giải
Ta có: MA = 101,5 x 2 = 203. 
Sơ đồ: CxHyOz xC + yH + zO + tN
 203 12x 1y 16z 14t
 100 70,94 6,40 15,76 6,90
Từ đó suy ra: x = 12	y = 13 	x = 2
z = 1.	Vậy, C.T.P.T của X là C12H13O2N
@ Ví dụ 2: Oxi hoá hoàn toàn 0,366 g chất hữu cơ (A) rồi dẫn toàn bộ sản phẩm khí lần lượt đi qua bình (1) đựng H2SO4 , bình (2) đựng dd NaOH đặc người ta thấy khối lượng bình (1) tăng 0,234 g và bình (2) tăng 0,792 g. Mặt khác khi đốt 0,366 g chất đó sinh ra 22,4 ml khí N2 . Xác định công thức đơn giản nhất và công thức phân tử của (A). Biết tỉ khối hơi của (A) so với NO2 là 3,897.
Giải
	Khối lượng bình (1) và (2) tăng lên chính là khối lượng của H2O và CO2. Thể tích sau khi sản phẩm cháy đi qua bình (2) là thể tích của N2.
	Từ đó ta tính toán khối lượng các nguyên tố trong (A).
mC = .0,792 = 0,216 (g)	mH = .0,234 = 0,026 (g)
mN = .28 = 0,028	mO = 0,366 – (0,216 + 0,026 + 0,028) = 0,096 (g)
Đặt công thức (A) là: CxHyOzNt. Ta có: 
x : y : z : t = ::: = 9 : 13 : 3 : 1
A Kinh nghiệm: Muốn đưa ra được tỉ lệ x,y,z,t tối giản một cách dễ nhất ta chia tất cả các số trong biểu thức cho số nhỏ nhất; sau khi chia ta phải làm tròn đến số nguyên, nếu chênh lệch 0,5 ta phải làm tròn đến 0,5 và nhân đôi toàn bộ biểu thức.
Công thức đơn giản nhất của (A) là: C9H13O3N
Công thức phân tử có dạng: (C9H13O3N)n
Mặt khác, MA = 46 x 3,978 = 183 => n = 1. Vậy, C.T.P.T của (A) là: C9H13O3N
II.1. xác định c.t.p.t hợp chất hữu cơ theo pp thể tích
	Phạm vi áp dụng: Phương pháp này dùng để xác định C.T.P.T của các chất hữu cơ ở thể khí hay ở thể lỏng dể bay hơi. Cơ sở khoa học của phương pháp là ‘trong một phản ứng có các chất khí tham gia và tạo thành (ở cùng đk nhiệt độ và áp suất) hệ số đặt trước công thuác của các chất cho biết tỉ lệ thẻ tích giữa chúng’.
@ Các bước giải:
 * Bước 1. Tính thể tích các chất khí có trong bài.
 * Bước 2. Viết và cân bằng phản ứng cháy của chất hữu cơ dạng tổng quát.
 * Bước 3. Lập tỉ lệ thể tích để tính x, y, z...
	CxHyOzNt + (x + - )O2 xCO2 + H2O + N2
 1lit (x + - ) lit x lit lit lit
 VA lit VO lit VCOlit Vlit VNlit
Suy ra: x = , y = , t = , z = 2x + - 
	A Kinh nghiệm: Sau khi viết và cân bằng phương trình phản ứng (phải cân bằng hệ số trước O2), so sánh các nguyên tử ở 2 vế của phương trình để rút ra x, y, z, t.. Đối với các bài toán có bước ngưng tụ sản phẩm ta phải trừ đi thể tích của khí đã được ngưng tụ đó. Các bài tập dạng này thường phải chú ý đến thể tích các chất hết và còn dư trong phản ứng cháy.
Bài toán này cũng có thể đưa về giải theo phương pháp khối lượng. 
Để tìm z ta dưạ vào M (sau khi đã có x , y , t.)
@ Ví dụ : Cho vào dụng cụ đo khí 10cm3 hỗn hợp (A) gồm chất hữu cơ X (C, H, N), 25cm3 H2, 40cm3O2. Gây nổ (A) và chuyển hỗn hợp sản phẩm khí về điều kiện ban đầu, ngưng tụ hết nước thu được 20cm3 hỗn hợp khí (B). Dẫn hỗn hợp khí (B) qua bình đựng NaOH thì thể tích giảm 10cm3 rồi qua P trắng thể tích giảm tiếp 5cm3. Xác định C.T.P.T của X.
Giải
Theo bài ra, suy ra hỗn hợp khí (B) gồm 10cm3 CO2 và 5cm3O2.
Ta có sơ đồ phản ứng:
 2H2 + O2 2H2O	(1)
 25cm3 12,5cm3 25cm3
Thể tích O2 phản ứng với (X) là: 40 – 12,5 – 5 = 22,5cm3
Thể tích CO2 tạo thành là: 10cm3
Thể tích N2 tạo thành là: 20 – 10 – 5 = 5cm3
Suy ra: VO(đốt cháy X) = VCO + 0,5.VHO => VHO = 2(22,5 – 10) = 25cm3	
CxHyNt + (x + )O2 xCO2 + H2O + N2	(2)
 1cm3 (x + ) cm3 x cm3 cm3 cm3
 10cm3 22,5 cm3 10 cm3 25cm3 5cm3
x = = 1 , y = = 5 , t = = 1. Vậy X là: CH5N.
II.3. xác định c.t.p.t hợp chất hữu cơ theo pp biện luận
Trong một số bài toán, đề bài không cho đầy đủ các dữ kiện để giải theo các phương pháp trên ta phải kết hợp biện luận dựa vào điều kiện về số lượng các nguyên tử C, H, O, N. Phương pháp này cũng có thể áp dụng nhanh cho các bài toán khi đẫ biết xác định (X) khi đã biết nó thuộc dãy đồng đẵng nào.
Sau đây là điều kiện của x , y, z, t trong một số hợp chất hữu cơ thường gặp: 
Hợp chất hữu cơ
c.t.t.q
điều kiện
H.C chứa C, H, O
CxHyOz
y 2x + 2, chẵn
H.C chứa C, H, O, N
CxHyOzNt
y 2x + 2 + t
H.C chứa C, H, O, X
(X: Halogen)
CxHyOzXu
y 2x + 2 – u
y lẻ (chẵn) nếu t, u lẻ (chẵn)
Hiđrocacbon
CnH2n + 2 - 2k
n 1 , k 0
Ankan
CnH2n + 2
n 1
Xicloankan
CnH2n
n 3
Anken
CnH2n
n 2
Ankađien
CnH2n - 2
n 3
Ankin
CnH2n - 2
n 2
Aren (dẫn xuất no)
CnH2n - 6
n 6
Ancol
CnH2n+2-2k-x(OH)x
n 1, k 0, n x 1
Ancol no
R(OH)x hay 
CnH2n+2-x(OH)x
n x 1
Ancol đơn chức
CxHyOH 
x 1, y 2x + 1
Ancol đơn chức, bậc I
CxHyCH2OH
n 0, y 2x + 1
Ancol đơn chức, no
CnH2n+1OH
hay CnH2n+2O
n 1
Ancol đơn chức no, b.I
CnH2n+1CH2OH
n 0
Ancol thơm chứa 1 vòng nhân benzen,1 nhóm OH
CnH2n-7-2kOH (k: số liên kết ở nhánh của nhân benzen)
k = 0, n 7
k 1, n 8
Anđehit
R(CHO)x hay 
CnH2n+2-2k-x(CHO)x
x 1, n 0, k 0
Anđehit đơn chức
RCHO hay CxHyCHO
x 0, y 2x + 1
Anđehit đơn chức, no
CnH2n+1CHO 
hay CmH2mO 
n 1 , m 1
Anđehit no
CnH2n+2-x(CHO)x
x 1, n 0
Axit cacboxylic
CnH2n+2-2k-x(COOH)x
x 1, n 0, k 1
Điaxit no
CnH2n(COOH)2
n 0
Axit đơn chức, no
CnH2n+1COOH hay CmH2mO2
n 0
m 1
Este đơn chức
R-COO-R’
R’ H
Este đơn chức, no
CnH2nO2
n 2
Amin đơn chức, no
CnH2n+3N
n 1
Amin bậc 1, no, đơn chức
CnH2n+1NH2
n 1
Aminoaxit
(NH2)CxHy(COOH)m
n 1, m 1
Điều kiện chung: x, y, z, t, u, m, n: nguyên. k là số liên kết +số vòng trong mạch C: k 0, nguyên. R là gốc hiđrocacbon no hay không no.
@ Ví dụ : Chất hữu cơ (X) có tỉ khối hơi đối với etan là 2. Hãy xác định C.T.P.T của (X), biết (X) chỉ chứa C, H, O.
Giải
	Đặt công thức của (X) là: CxHyOz (với x, y, z nguyên dương)
Theo bài ra ta có: MA = 12x + y + 16z = 2.30 = 60	(I)
Từ (I): 12x + y = 60 – 16z > 0 => 0 < z < 3,75
Biện luận: * Nếu z = 1 => 12x + y = 44 => y = 44 – 12x	(II)
- Cách (1): Vì y 2x + 2 => 44 – 12x 2x + 2 => 14x 42 => x 3
Từ (II) suy ra: x 3 x < 3,667
Vậy: x = 3 , y = 8 , z = 1 và (X) là: C3H8O
- Cách (2): Lập bảng trị số (với y 2x + 2, nguyên dương). Từ (II) ta có:
x
1
2
3
4
y
32
20
8
< 0
KQ
Loại
Loại
C3H8O
Loại
* Nếu z = 2 => 12x + y = 28 => y = 28 – 12x	(III)
- Cách (1): Vì y 2x + 2 => 28 – 12x 2x + 2 => 14x 26 => x 1,857
Từ (III) suy ra: x 1,857 x < 2,33
Vậy: x = 2 , y = 4 , z = 2 và (X) là: C2H4O2
- Cách (2): Lập bảng trị số (với y 2x + 2, nguyên dương). Từ (III) ta có:
x
1
2
3
y
16
4
< 0
KQ
Loại
C2H4O2
Loại
* Nếu z = 3: 12x + y = 60 – 3.16 = 12: Không có trường hợp nào phù hợp.
Phần Iii. Kết luận
	Trên đây là một số phương pháp cơ bản nhất để xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ thông thường, ngoài ra chúng ta cũng có thể giải bài tập này với nhiều cách khác nữa. Mổi cách có một khó khăn và thuận lợi nhất định.
	Với kinh nghiệm trong quá trình giảng dạy, tôi nghĩ rằng, để xác định C.T.P.T của một chất hữu cơ ta cần hiểu rõ bản chất của từng cách xác định, tìm mối tương quan và sự chuyển hoá qua lại giữa các cách đó. Khi đọc một đề bài, trước hết chúng ta xem xét các đại lượng đã cho dạng khối lượng (vận dụng phương pháp khối lượng) hay thể tích (vận dụng phương pháp thể tích) rồi mới giải toán. Đối với một số bài toán phức tạp hơn ta phải lồng ghép các cách giải khác nhau. Lưu ý, các phản ứng hữu cơ ta cũng vận dụng được các định luật của hoá học: định luật Avogađro, định luật bảo toàn nguyên tố, định luật bảo toàn khối lượng...
	Do thời lượng của đề tài hạn chế, tôi chỉ nêu ra một số cách giải đơn giản, hy vọng sẽ giúp cho Học sinh phần nào trong khi học Hoá Hữu cơ.
.....šú›.....